酚羟基结构式 酚羟基怎么画
当有机物中羟基直接与苯环相连接时,我们称之为酚。
酚类化合物的概述
酚的官能团主要是羟基(—OH)。若分子中只有一个羟基,那么它被称为一元酚;有两个则为二元酚。
在命名酚类物质时,我们通常以苯酚为基础母体,并习惯性地用“邻、间、对”来指定侧链的位置关系。系统命名则从与羟基相连的碳原子开始编号。
苯酚是最为简单的酚类物质,其分子式为C6H6O,结构如下呈现:
展示苯酚的分子结构图
苯酚是一种无色晶体,带有特殊气味,其熔点为43℃。它易溶于有机溶剂。在常温下,它在水中的溶解度为9.2g,当温度高于65℃时,可与水互溶。这是因为羟基是一个亲水基,可与水分子形成氢键;但苯基则是一个憎水基。
需注意,苯酚是有毒的,对皮肤具有腐蚀性。若不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再以清水清洗。
苯酚还具有杀菌消毒的功效。
甲苯分子中的苯环与甲基之间存在相互影响,使得甲基更易被氧化,同时苯环邻位、对位上的氢原子也更容易被取代。那么,苯酚分子中的苯环与羟基是否也有相互影响,导致其性质与苯和醇有所不同呢?
(1)氧化反应
苯酚在空气中完全燃烧,会产生二氧化碳和水。
当苯酚长时间在空气中时,会变为粉红色,这是由于被氧气氧化的结果。在日常生活中,你是否有过这样的体验:削皮后的苹果、切好的藕片在空气中放置一段时间后会变色。这是因为这些水果和蔬菜中也含有酚类物质,同样会被氧气氧化而变色。
(2)酸碱反应
实验:探究苯酚的酸性
实验步骤:将0.3g苯酚晶体加入2mL蒸馏水中,振荡观察。再滴加5%的NaOH溶液并振荡,最后加入少许稀盐酸或通入二氧化碳气体。
实验现象:苯酚在水中的溶解度有限,因此不能完全溶解形成浑浊液体(乳浊液)。加入NaOH后变得澄清,再加入盐酸或通入二氧化碳气体后液体又变浑浊。
分析结论:苯环对羟基产生了影响,使其性质与醇中羟基有所不同。
醇中的O—H键较为稳固,不易断裂,不能电离出H+,因此无酸性,为非电解质,不能与NaOH溶液反应。而苯酚中的O—H键相对容易断裂,可以电离出H+,表现出酸性,为一元弱酸(俗名石炭酸),可与NaOH溶液反应(但不使指示剂变色)。
(3)取代反应及影响
实验:观察苯酚与饱和溴水的取代反应
实验步骤:将0.1g苯酚与3mL水振荡得到溶液,再逐滴加入饱和溴水并振荡。
实验现象:观察到有白色沉淀生成。
分析:由于氧原子的吸电子能力很强,导致苯环上邻位、对位上的C—H键容易断裂,使氢原子易被取代,生成2,4,6-三溴苯酚。该沉淀不溶于水(但易溶于有机溶剂)。
这一反应灵敏度高,常用于定性检验苯酚及定量测定其含量。
比较苯与苯酚的溴代反应条件及产物差异。前者需使用溴的单质及催化剂;而后者仅需浓溴水且无需特别条件。这进一步说明了苯酚更容易发生溴代反应。
(4)显色反应及应用
实验:探究苯酚与铁离子的显色反应
实验步骤:在含有少量苯酚溶液的试管中滴入几滴氯化铁溶液并振荡。
实验现象:溶液呈现紫色。